De Japanner won zijn eerste Olympische medaille en bereikte dit jaar zijn tweede Grand Slam-halve finale
# 5. Kei Nishikori-8 / 10
De Japanner begon 2016 met het bereiken van de kwartfinales van de Brisbane International voordat hij zijn derde Australian Open-kwartfinale bereikte, waar hij werd verslagen door de uiteindelijke kampioen Novak Djokovic in straight sets. Na de Australian Open won Nishikori zijn vierde opeenvolgende Memphis Open-titel. Vervolgens bereikte hij voor het eerst in zijn carrière de kwartfinales van de Indian Wells Masters voordat hij afdaalde naar Rafael Nadal. Dit werd gevolgd door zijn tweede Masters 1000-finale op het Miami Open, waar hij verloor van Novak Djokovic. Nishikori begon zijn gravelseizoen met het bereiken van de finale van het Barcelona Open, maar verloor van Rafael Nadal. Dit werd gevolgd door back-to-back halve finale optredens in Madrid en Rome, waar hij beide keren verloor van Djokovic. Hij eindigde zijn gravelseizoen met een exit in de vierde ronde op de French Open, waar hij werd verslagen door Richard Gasquet. heup blessure. Op Wimbledon bereikte Nishikori de vierde ronde voordat hij vanwege een blessure moest stoppen tegen Marin Cilic. Nishikori herstelde zich echter goed door de finale van de Rogers Cup te bereiken. Dit werd gevolgd door het winnen van de bronzen medaille op de Olympische Spelen in Rio, waardoor hij de eerste Japanse persoon was die in 96 jaar een Olympische medaille won in tennis. Na de Olympische Spelen bereikte Nishikori zijn tweede Grand Slam-halve finale op de US Open, waar hij versloeg Wimbledon en Olympisch kampioen Andy Murray in de kwartfinales voordat ze in vier sets onderuit gingen tegen de uiteindelijke kampioen Stan Wawrinka. Na een teleurstellende Asian Swing bereikte Nishikori de finale van de Basel Masters waar hij verloor van Marin Cilic. Bij de World Tour Finals won Nishikori zijn openingswedstrijd tegen Wawrinka, maar verloor zijn volgende twee wedstrijden van Murray en Cilic, beide in straight sets. Zijn record van 4-4 sets was echter voldoende om hem naar de halve finale te sturen, waar hij door Novak Djokovic met 6-1, 6-1 werd neergeslagen. Nishikori had dit jaar een behoorlijk behoorlijke ATP World Tour en krijgt een 8 voor zijn optredens dit jaar.
